Phim "Chúng Ta Sẽ Kết Hôn Thật Sao?" xoay quanh câu chuyện của Takuya và Rika, hai đồng nghiệp làm việc tại một công ty lữ hành ở Tokyo. Cả hai đều độc thân và hài lòng với cuộc sống yên bình của mình. Tuy nhiên, mọi thứ trở nên phức tạp khi họ được giao nhiệm vụ tuyển dụng nhân viên cho một văn phòng ở Siberia, nơi ưu tiên những người chưa kết hôn. Takuya và Rika buộc phải đối mặt với áp lực từ công việc cũng như sự căng thẳng về hôn nhân, khiến họ bắt đầu tự hỏi về cuộc sống cá nhân của mình. Trải qua những tình huống dở khóc dở cười, cả hai dần nhận ra giá trị của tình yêu và những mối quan hệ trong cuộc sống.