Phim "Đường Serangoon" diễn ra tại Singapore vào những năm 1964-65, trong bối cảnh căng thẳng chính trị và chủng tộc khi đất nước chuẩn bị ra đời. Tại đây, Sam Callaghan, một nhà điều tra tư nhân, cùng với Patricia Cheng và Conrad Harrison từ CIA, xử lý nhiều vụ án khác nhau, từ chuyện ngoại tình đến các vấn đề phức tạp với tầm ảnh hưởng quốc tế. Những mối quan hệ trong quân đội của Sam giúp anh trong công việc, nhưng cũng kéo anh trở lại những ký ức đen tối mà anh cố gắng bỏ lại phía sau. Câu chuyện diễn ra giữa bối cảnh sôi động của phố Bugis, nơi có âm nhạc và hoạt động nhộn nhịp của du khách và lính trong thời kỳ khó khăn này.