"Kẻ Ngây Thơ, Người Từng Trải Và Câu Chuyện Tình Của Chúng Tôi" xoay quanh Kashima Ryuuto, một cậu nam sinh sống trong sự tẻ nhạt và buồn chán. Cuộc sống của cậu có những bước ngoặt bất ngờ khi trong một trò chơi trừng phạt, Ryuuto buộc phải tỏ tình với Shirakawa Runa, cô nàng nữ sinh nổi tiếng nhất trường. Từ khoảnh khắc này, những cảm xúc, xung đột và hiểu biết về tình yêu dần dần mở ra, đưa Ryuuto từ chàng trai nhút nhát trở thành một người trưởng thành hơn trong tình cảm. Phim khắc họa hành trình tìm kiếm bản thân và khám phá tình yêu của hai nhân vật trái ngược nhau, mang đến những trải nghiệm thú vị và sâu sắc.